A prova rainha do futebol português, que arranca no dia 1 de Setembro com a realização da primeira eliminatória, tem um novo modelo competitivo sendo a principal novidade a inclusão dos vencedores das taças distritais, que no nosso caso foi o Grandolense.
O arranque da competição será dado por 123 clubes; 18 vencedores das taças distritais (Grandolense), 26 apurados do extinto nacional da III Divisão (Desp. Fabril e Amora) e 79 do campeonato nacional de seniores (Pinhalnovense, C. Piedade e Barreirense). Isentos vão ficar 35 clubes.
Na segunda eliminatória, marcada para 22 de Setembro, participam os 44 vencedores da primeira eliminatória, os 35 clubes que ficaram isentos e os 17 representantes da II Liga. As equipas B não disputam a competição.
Os 16 clubes da I Liga (onde se inclui o V. Setúbal) estreiam-se na competição em 20 de Outubro, na terceira eliminatória, juntando-se aos 48 vencedores da segunda ronda.
Os dezasseis avos de final vão ser jogados a 9 de Novembro, pelos 32 clubes apurados da ronda anterior, seguindo-se os oitavos de final, que estão marcados para 5 de Janeiro de 2014, os quartos-de-final, a 5 de Fevereiro de 2014, e as meias-finais, com os encontros da primeira mão agendados para 26 de Março e os da segunda para 16 de Abril.
A final da 74.ª edição da Taça de Portugal, realiza-se no dia 18 de Maio, no Estádio Nacional, em Oeiras.